Szyfrowanie danych przed wysłaniem w chmurę

Pracuję w szkole chciałem zrobić kopię zapasową dokumentów w dropboksie. Dzięki poleconym mam już 18,5 GB. Problem pojawił się po rozmowie z Giodo, otóż odpowiadamy za ewentualne wycieki tych danych z serwerów dropboxa. Więc myślę nad zaszyfrowaniem danych przed wysłaniem ich w chmury. Myślałem o truecrypcie ale wymaga to utrzymywania na dyskach szkolnych “kontenerów” z zaszyfrowanymi plikami. Czy istnieje równie dobre rozwiązanie (truecrypta oceniam dobrze), które pozwoliło by w locie szyfrować ewentualne dane lub robić to plik po pliku a nie tworzyć dużych plików jak to ma miejsce w truecrypcie chyba, że ma on taką możliwość, o której ja nie wiem. Ewentualnie rozważam opcję wydzielenia katalogu na dane zaszyfrowane i synchronizowanie ich z chmurą byle robić to oddzielnie dla każdego pliku. Ma ktoś jakiś ciekawy pomysł jak to ugryźć?

Ja coś podobnego robię korzystając z 7zip i skryptu w pliku bat. Tworzę zahasłowane archiwum, które potem przenoszę do folderu dropboxowego. Wadą tego rozwiązania jest to, że hasło jest podane w skrypcie i każdy kto może go oglądać może je poznać.

to zrób kontener w truecrypt o rozmiarze np. 250 MB (bo tyle raczej ci wystarczy na dokumenty?) i wyślij go na dropboxa jeden raz, trochę to zajmie, a później tylko będziesz montował konterer, dorzucał np. dokumenty mające 1 MB i po odłączeniu konteneru, dropbox zacznie wysyła ten 1 MB (w praktyce może to być kilka MB) i wygodnie jest, kontener tylko jeden i git.