Dla pewności polecam zdefragmentowanie wcześniej partycji z windowsem np. za pomocą defraggler. Dawsze daje to lepsze rezultaty. Większa pewność, że nie uszkodzi niektórych plików z partycji windowsa, które przypadkiem znalazły sie na koncu dysku.
Jak wyżej - jedyne co może(a nawet musi z powodu przesunięcia początku partycji) się popsuć to grub.
Jak partycja nie zostaa uszkodzona, a grub nie odpala, można zawsze zrobić chroota i zainstalować grub od nowa komendą grub-install /dev/sda a potem update-grub.
Nie ma takiej możliwości - nikt nie da Ci 100% gwarancji, że ta partycja przeżyje taką operację. Szczerze to na około 100 takich operacji które wykonałem w życiu, ok. 85 się udało. Więc ryzyko jest spore.