Chciałbym się upewnić, czy dobrze myślę.
Mam już stary Windows Server Standard 2008 R2 + CALe - licencje MOLP. Ostatnio kupiłem trochę więcej pamięci RAM i chciałbym ją całą wykorzystać (wersja standard ma ograniczenie do 32GB). Obecny serwer (hardware i software) będzie za jakiś czas, wymieniany na nowy. (Planuję Windows 2019 Standard). To gdy np. teraz kupię licencje MOLP na Windows 2019 Standard i użyję jej do upgradu Win. 2008 R2 Standard do wersji Enterprise (downgrade jest zgodny z licencją), to za kilka miesięcy, będę mógł użyć tej samej licencji MOLP Windows 2019 Standard, do instalacji na właściwym serwerze, ale już systemu Windows 2019 ? Nadmienię, że stary serwer z Windows 2008R2 przestanie już wtedy działać. Oczywiście wiem, że będę musiał kupić nowe licencje CAL, RDS dla właściwej wersji systemu tj. 2019 i zwrócić uwagę na ilość rdzeni w nowym serwerze.
Windows 
Tego to nawet Microsoft nie wie. Na to pytanie chyba potrafi odpowiedzieć tylko @bachus lub sprzedawca. Znam jeden sklep, ale oni niechętnie dzielą się wiedzą na temat licencjonowania i w sumie mnie to nie dziwi, taka wiedza kosztuje kupę szmalu.
A dlaczego nie zadzwonić po prostu do MS i zapytać?
Ponieważ MS odsyła w takich kwestiach do sprzedawców. Rozmawiałem z jednym i czekam na telefon zwrotny. A w międzyczasie zawsze można popytać bardziej doświadczonych kolegów. 
Może i wie, ale nie udziela takich informacji Tak, właśnie liczę, że kolega @bachus się odezwie Mnie też to nie dziwi, czekam na odpowiedź od sprzedawcy.
Nie mam problemu z “upgradem in place” . To działa bez problemów u mnie.
Licencje kupuje się na sprzęt. Można zmienić sprzęt raz na 90 dni.
Dzięki.